建安五年（公元200年）正月，董承等人聯合太醫吉平想毒死曹操，不想事情敗露反被殺死。曹操隨即起兵二十萬東征徐州，攻打和董承他們一起參加衣帶詔之盟的劉備。劉備剛剛重回徐州，人心不穩，加上他用兵遠不如曹操，自然難以抵擋，很快在小沛被擊敗，逃亡河北。

曹操隨即兵進徐州，留守徐州的糜竺、簡雍守城不住，只能棄城而走，這麼一來只剩下關羽把守的下邳尚未平定。

曹操對關羽一直頗有欣賞，有意將他勸降收為己用。張遼和關羽是老鄉，又有幾分交情，自告奮勇原為說客。但是程昱認為關羽心高氣傲，不會輕易投降，只有將他逼入絕境才能說降。

曹操按照程昱的建議，讓夏侯惇去城下挑戰，將關羽引到城外，再以許褚、徐晃切斷他的退路，意欲將關羽困在城外。

不想關羽中計以后大發神威，居然一人就將許褚、徐晃兩員猛將殺退。幸虧夏侯惇翻身殺回，截住關羽廝殺，這才將他攔住。最后關羽戰到天黑，殺不出重圍，被困在土山之上。

此戰關羽能擊退許褚、徐晃，卻殺不敗夏侯惇，這讓很多人疑惑不解。

畢竟當初滎陽之戰時，夏侯惇面對呂布不過戰了十個回合左右就被殺得大敗而走。相比之下，濮陽之戰許褚對呂布打了二十個回合還是不分勝負，顯然比夏侯惇強得多。而徐晃也不簡單，他曾經和許褚戰了五十幾個回合打平，保守估計，就算比許褚要低一些，那麼也在夏侯惇之上。

這樣算下來，許褚和徐晃聯手差不多要比夏侯惇強上兩個檔次。

然而結果卻是倒過來。許褚、徐晃不敵關羽，夏侯惇倒是把他攔住了。因此有些人認為許褚、徐晃擋不住關羽，是因為曹操想收服關羽，他們兩人不敢全力出手，在和關羽廝殺時放水，才會這樣。

不過許褚和徐晃即使放水，各自只發揮出七八成水平，那聯手出戰也要比許褚一個人強不少，不是夏侯惇可以相比的，所以很明顯不是這個原因。

細細想來，《三國演義》中只說關羽奮力殺退徐晃、許褚，卻沒提戰了多久才將他們二人擊退。參考許褚對上呂布能戰二十個回合不分勝負，後來更是和馬超惡斗兩百多個回合才略處下風。關羽要想擊敗許褚、徐晃，樂觀點考慮也要在一兩百個回合以上。

雖說演義中猛將廝殺斗上一兩百合是常事。不過這麼一場惡斗下來，體力損耗肯定不小。如果單挑的話，兩個人都同樣損耗體力，那麼倒也還好。可是關羽擊敗許褚、徐晃以后，卻換了一個對手，這兩人體力就不對等了。

另外一方面，在演義中長時間單挑中，首先堅持不住的往往是戰馬。比如典韋和許褚的葛陂之戰中，兩人是戰到馬匹乏累而止。渭河馬超對許褚時，是廝殺了一百多合以后馬匹困乏，各自回去換了戰馬再戰。

而關羽身材高大，體重過人，手中的青龍偃月刀又重達八十二斤，普通戰馬難以承受。後來曹操就是見關羽的戰馬消瘦，才將赤兔馬贈予了他。這回關羽騎的還是普通戰馬，他先是追了夏侯惇二十幾里路，接著又和許褚、徐晃大戰一番，戰馬早就疲憊不堪。

這麼一來關羽和夏侯惇交手時，已經損耗了不少體力，戰馬更是不堪，而夏侯惇卻是以逸待勞，此消彼長，自然是大占便宜。更何況許褚和徐晃被殺退以后，也不會敗逃太遠，即使沒有再殺回來助戰，那麼也只是退到一邊而已。關羽還得分心兼顧他們二人。

所以關羽一時殺不出去，并非夏侯惇的武藝比徐晃、許褚還強，只是占了一個便宜而已。